小林旭人生中最大的挫折，就是1962年（24岁）和当时的演歌界的红人美空云雀（25岁）的婚姻。因为这段婚姻，美空云雀便宣布息影不再演唱，想在家充当一位好妻子的角色。然而，这一决定遭到其母和演艺公司的百般阻扰，介入两人的婚姻关系。加上美空云雀自己对演唱事业有所眷恋，便于小林旭协调演艺事业和家庭间的折冲。最后，当小林旭看见美空云雀的演艺事业所带来的满足感和幸福感已经超越婚姻本身的时候，带着不舍的留恋他选择了离婚。这段当时最轰动的银色夫妻的婚姻只维持了两年余左右的时间。
后来根据小林旭的个人著作，因为其母的强烈阻挠，事实上美空云雀和小林旭结婚后，美空云雀并没有完成法定入籍的程序，因此，按照户籍法，美空云雀在法律概念上是单身至终。
对这段婚姻，小林旭很少提起。但是，1989年美空云雀病逝以后，在他的一首单曲《惚れた女が死んだ夜は （心爱的女人死去的那个晚上）》里面，银坛硬汉对美空的感情显露无疑。
《心爱的女人死去的那个晚上》这首歌曲，是小林旭签约于“SONY音乐唱片公司”期间，在1997年6月发行的一张单曲。这首歌曲看似作曲家杉本真人专门为小林旭度身编写。而对作曲家本人来说，或者说对每一个人而言，自己心爱的女人死去的那个晚上，又何尝不是同样的悲切？
惚れた女が死んだ夜は （心爱的女人死去的那个晚上，1997年6月21日）
歌：小林旭 作詞：みなみ大介
歌词整理编译：九日旭（Guanxu）
なぐさめなんかは ほしくない
黙って酒だけ おいてゆけ
惚れた女が 死んだ夜は
俺はひとりで 酒をくむ
わかりはしないさ この痛み
どこへもやりばの ない気持
惚れた女が 死んだ夜は
雨よ降れ降れ 泣いて降れ
酒よ 酒よ 俺を泣かすなよ
甘えてすがった さみしがり
ふり向きゃいつでも そこにいた
惚れた女が 死んだ夜は
何を言っても ぐちになる
いいやつばかりが 先にゆく
どうでもいいのが 残される
惚れた女が 死んだ夜は
涙流れる ままでいい
酒よ 酒よ 俺を泣かすなよ
酒よ 酒よ 俺を泣かすなよ
